Kalinskaya từng hẹn hò với Nick Kyrgios giai đoạn 2019-2020. Cựu á quân đơn nam Wimbledon từng có mặt trên khu vực dành cho đội ngũ của bạn gái ở WTA. Bộ đôi này cũng công khai xuất hiện trong một trận đấu NBA.

Tuy nhiên, mối quan hệ nhanh chóng kết thúc theo cách không mấy tốt đẹp. Trên luồng phát sóng trực tiếp của Instagram, tay vợt người Nga chia sẻ rằng cả hai không còn nhìn mặt nhau và chỉ trích nhân cách của Kyrgios.

Giữa năm ngoái, Sinner xác nhận hẹn hò với Kalinskaya. Sau thời gian giữ kín thông tin, tay vợt người Italy thừa nhận đang hẹn hò và hạnh phúc vì tìm được tình yêu đích thực.

Họ không tiết lộ điều gì về mối quan hệ, nhưng xuất hiện công khai xuất hiện cùng nhau ở nhiều giải đấu lớn như Roland Garros, Wimbledon. Đặc biệt, tay vợt người Nga còn trao nụ hôn ăn mừng chức vô địch Mỹ Mở rộng của bạn trai ngay trên khán đài. Tuy nhiên, vào tháng 5/2025, Sinner cho biết hai người đã chia tay.

Nguyên nhân không được tiết lộ nhưng nhiều khả năng là do Sinner không muốn chuyện tình cảm bị đưa lên mặt báo. Hiện tại, anh đang hẹn hò cùng một người bạn gái không thuộc làng banh nỉ, là siêu mẫu Laila Hasanovic.

Bên cạnh đó, Kalinskaya còn vướng vào ồn ào với Holger Rune. Trong podcast First&Red hồi tháng 9/2025, cô tiết lộ rằng tay vợt Đan Mạch đã nhắn tin tán tỉnh khoảng 10 lần. VĐV người Nga còn khẳng định Rune cũng rủ rê nhiều đồng nghiệp nữ khác. "Có lẽ cậu ta quá tự cao, hoặc đang tuyệt vọng", Kalinskaya nói.

Rune, nhà vô địch Paris Masters 2023, sau đó phải đính chính trên X: "Có lẽ văn hóa khác biệt đã khiến Anna nghĩ rằng những bình luận của tôi trên trang cá nhân của cô ấy là lời mời hẹn hò. Nếu tôi muốn hẹn hò, tôi sẽ hỏi thẳng".

Theo Kalinskaya, các tay vợt khó yêu nhau bởi ai cũng có tham vọng sự nghiệp. Cô cảm thấy các đồng nghiệp nam bị ám ảnh quá nhiều bởi quần vợt, và nói thêm: "Họ khá khác thường, hơi trầm cảm, thiếu lạc quan. Nếu thua hoặc không đạt mục tiêu, thế giới của họ như sụp đổ".

Gần đây, Kalinskaya xác nhận bạn trai hiện tại "không phải vận động viên mà làm trong mảng tài chính".

Kalinskaya sinh ra tại Moscow, trong một gia đình có truyền thống thể thao. Cha mẹ cô từng là vận động viên cầu lông chuyên nghiệp, còn anh trai Nikolay là một cầu thủ bóng đá.

Tay vợt người Nga làm quen với quần vợt trong những lần về thăm quê ngoại ở Dnipro, Ukraine. Bước sang tuổi 14, Anna chuyển tới Mỹ để đi theo con đường chuyên nghiệp. Cô nhanh chóng thể hiện tiềm năng khi về nhì tại Roland Garros trẻ năm 2015, để thua Paula Badosa.

Thành tích tốt nhất của Kalinskaya là lọt vào chung kết Dubai Championships 2024, sau trận thắng Iga Swiatek. Vào tháng 6 cùng năm, cô còn giành vé vào trận đấu cuối cùng tại Berlin. Những kết quả tốt liên tiếp giúp Kalinskaya đạt thứ hạng WTA cao nhất sự nghiệp vào tháng 8 năm ngoái, vươn lên vị trí thứ 11. Năm nay, Kalinskaya tiếp tục góp mặt ở chung kết tại Washington. Hiện tay vợt sinh năm 1998 xếp thứ 33 thế giới.

Tại các giải Grand Slam, tay vợt Nga chưa từng tiến sâu hơn vòng tứ kết. Chiến thắng nổi tiếng nhất của Kalinskaya diễn ra tại Mỹ Mở rộng 2019. Cô bất ngờ hạ gục Sloane Stephens với tỉ số 6-3, 6-4 ngay tại vòng đấu mở màn. Đây cũng là thắng lợi đầu tiên của Kalinskaya trước các tay vợt top 10 thế giới. Cho tới lúc này, cô đã kiếm được gần 6 triệu USD tiền thưởng.

Kalinskaya gặt hái nhiều thành công hơn ở nội dung đánh đôi, khi lọt vào chín trận chung kết WTA trong sự nghiệp, giành chiến thắng bốn lần. Nổi bật nhất là chức vô địch Madrid Mở rộng năm nay khi bắt cặp với Sorana Cirstea. Cô từng vươn lên số 37 đôi nữ thế giới.

Kalinskaya cũng ba lần tham gia Fed Cup/Billie Jean King Cup cùng đội tuyển Nga, chủ yếu là ở nội dung đánh đôi. Tay vợt sinh năm 1998 từng đem về một thắng lợi ở vòng loại giải đấu 2020-2021, góp phần giúp đội tuyển nước nhà đăng quang. Thành tích của cô tại giải đấu đồng đội này là 2 thắng và 2 thua.